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Robinson-Anellierung
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Die Robinson-Anellierung ist nach dem britischen Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie Robert Robinson benannt. Sie wird zu den Namensreaktionen der organischen Chemie gezählt und ermöglicht es, sechsgliederige Ringsysteme aufzubauen. Dies wird durch eine Sequenz aus einer Michael-Addition und anschließender Aldolkondensation ermöglicht. Andere Ringgrößen sind nicht möglich.
Nach Abschluss der Reaktion entsteht wieder eine ungesättigte Carbonylverbindung, die als sogenannter Michaelakzeptor als Ausgangspunkt für eine weitere Robinson-Annellierung dienen kann. Diese Methode eignet sich insbesondere zum Aufbau von Steroidgerüsten.
Das Cyclohexanon-Derivat wird zunächst in einer Michael-Addition (Mechanismus siehe dort) basenkatalysiert zum 1,5-Diketon 1 umgesetzt. Dieses reagiert wiederum basenkatalysiert in einer Aldolreaktion (Mechanismus siehe dort) zum β-Hydroxyketon 2, das unter Wasserabspaltung das α,β-ungesättigte Keton 3 ergibt.
Als Anellierte Ringe bezeichnet man generell aneinander geknüpfte, cyclische Systeme wie das Decalin: 